1942. augusztus 19-én brit és kanadai csapatok szálltak partra Dieppe-nél. Ennek a vállalkozásnak zavaros a háttere. Úgy indult, hogy ez lesz az egyesített vezetés első próbája. Montgomery, aki akkor az angliai parancsnok volt, ragaszkodott volna a teljes légi és flottatámogatáshoz. A RAF kijelentette, hogy nem tudja nélkülözni a repülőgépeit, a flotta pedig nem volt hajlandó a csatahajóit kockáztatni.
Az előkészületeket azonban tovább vitte előre a tehetetlenség. Az egyesített vezetés alatt nem volt minek egyesülnie. Montgomery eltávozott Egyiptomba, ennek köszönhette, hogy nem esett folt a hírnevén. Körülbelül 6000 ember partraszállt Dieppenél, elégtelen légi fedezettel és néhány romboló támogatásával. Nem sikerült elfoglalniuk a német megerősített pontok egyikét sem, és súlyos veszteségeket szenvedtek. A kanadaiak közül ötezren indultak el, háromezren nem tértek vissza.
Állítólag értékes tanulságokkal szolgált az eset, bár nehéz megmondani, hogy miféle tanulságokkal. Az igazi tanulság az volt, hogy a rögtönzés nem vezet jóra, akár Gallipoli, akár Norvégia vagy Görögország, akár most, Dieppe esetében. Okultak is belőle, és az 1944. június 6-i sikeres franciaországi partraszállást tizennyolc hónapos, aprólékos előkészítés előzte meg.
